附件 10.1

JGB抵押品有限责任公司

JGB Capital Offshore Ltd。

JGB Capital LP

JGB Partners LP

c/o JGB Management，Inc。

邮路东246号，2^nd楼层

西港，CT06880

2025年5月22日

通过联邦快递和电子邮件

22nd Century Group, Inc。

法明顿路321号。

北卡罗来纳州莫克斯维尔27028

邮箱：dotto@xxiicentury.com

Re：22nd Century Group, Inc.（“公司”）与买方日期为2023年3月3日的证券购买协议（“SPA”）。

女士们先生们：

参考SPA和债权证（定义见SPA）。此处使用但未另行定义的大写术语应具有SPA或债券中所赋予的相应含义（如适用）。进一步提述公司、持有人及代理人于2024年8月27日订立的函件协议（“2024年8月函件协议”）。

经各方同意并接受本函证协议（本“函证协议”），公司有权一次性将有效的转换价格重置为相等于紧接本重置日期（定义见本协议）之前连续五（5）个交易日的每日VWAP的平均值（“重置转换价格”）；但前提是，重置转换价格在任何情况下均不得高于本函证协议日期有效的转换价格（根据债券条款调整），并且，无论如何，重置转换价格须经持有人书面批准。公司须在切实可行范围内向各持有人发出根据上一句重置转换价格发生日期（“重置日期”）的事先通知，但无论如何，公司须在重置后立即将重置通知各持有人。为明确起见，根据本函件协议，公司仅被允许重置转换价格一次。

公司确认，所有转换股份将根据债券条款免费发行且无限制性传说。公司将促使其法律顾问向其转让代理人出具必要的法律意见，以实现前述。

有鉴于此，公司同意，应在不迟于2025年8月15日之前，获得其股东的批准，以低于根据债券适用的“纳斯达克TERM0最低价格”（定义见纳斯达克规则5635）的折扣发行超过其已发行股份20%的无限数量普通股。在不限制持有人的其他补救措施的情况下，公司未能在2025年8月15日前获得该股东批准的，应在随后的每一次股东大会上寻求批准，但不少于每半年一次。

公司应于2025年5月23日下午5：30（纽约当地时间）或之前提交表格8-K，宣布本信函协议的条款，并将本信函协议作为证物提交。在提交此类8-K表格后，持有人不应被视为拥有公司的任何重要、非公开信息。

除上述明确规定外，交易文件（包括为免生疑问而订立的2024年8月信函协议）仍然具有完全效力和效力。本函件协议为交易文件。

真诚的，

Brett 科恩代表并代表持有人和代理人

同意并接受：

22nd Century集团股份有限公司。